黑帮大佬和我的第365张伟杰（梁朝伟）在警界服务多年，屡建奇功，因此获调派往严重罪案调查科。杰办案时认识了退隐江湖的车房老板边城（高雄），两人惺惺相惜，成为知己。惟城逼于情势而重投黑社会，与杰为敌。　　另方面，杰的婚姻亦起风波，妻子叶巧宜（曾华倩）提出离婚，而清新可人的酒廊歌手程月如（邓萃雯）此时闯进杰的生命中……　　时两大黑社会巨头郑康贵（光毅）、卓寿贤（鲍方）展开恶斗，杰受命铲除两帮势力，却因而连累了宜……　　一连串冲击接踵而来，杰将如何面对？