黑帮大佬给我的365日故事延续《天桥不见了》。小康（李康生）每日在导演的安排下，与不会激发其任何情欲的过气AV女优做各种畸形的性爱，麻木得犹如机器人。湘琪（陈湘琪）则因台北的干旱缺水，每日如蔫茄子般无精打采。两人偶遇后，方知现住在同一栋楼里，某种久违的暧昧气息重回彼此体内。 一段日子后，两人感情程度加深，但小康因现在职业有意回避肉体的接触....